..он оказался такой "прохиндей", что заранее всё знал и спланировал свои действия ещё при устройстве на работу

Такой вариант вполне возможен, если исходить из несоответствия синодального и церковно-славянского переводов с греческого.

экзегетический разбора притчи:

http://www.bukiski-hram.lt/stati-i-publikacyi/100-pristavn...

"Вопрос «что мне делать?» существует лишь в синодальном переводе. Такого вопроса мы не найдем в греческом или церковнославянском тексте, где в обоих случаях вопросительный знак стоит несколько далее. Приставник мыслит не о том, что ему делать теперь, как утверждает синодальный перевод, а о том, что ему делать, если Господин отнимет от него управление имениями.

Сразу отметим отличие синодального перевода, привнесшего в текст притчи временное указание, которого нет ни в церковнославянском тексте, ни в греческом оригинале: Тогда управитель сказал…

Таким образом, синодальный перевод подразумевает, что последующие слова (Син. – что мне делать? Ц.С. – что сотворю. Гр. – что сделаю) управитель сказал после того, как Господин потребовал отчет и объявил приставнику об его отставке. Этого нельзя однозначно заключить исходя из церковнославянского, а так же оригинального текста, в которых не уточняется время, когда приставник нечто сказал в себе.

..Синодальный текст:

3Тогда управитель сказал сам в себе: что мне делать? господин мой отнимает у меня управление домом; копать не могу, просить стыжусь;

Церковнославянский текст:

что сотворю, яко господь мой отъемлет строение дому от мене?, копати не могу, просити стыжуся

слово яко в данном контексте употреблено в значении как (если). Только в этом случае фраза логически корректна относительно знака вопроса, стоящего в конце ее.

В таком прочтении и понимании нас утверждает

и 4-й стих притчи:

…знаю, что сделать, чтобы приняли меня в домы свои, когда отставлен буду от управления домом. (Лк.16,4)

Этот стих в греческом тексте начинается повествует нам о законченном действии в прошлом. Синодальный же перевод, вопреки оригиналу, ставит слово знаю (наст. время). Добавим, что 4-й стих повествует также лишь о возможной отставке.

Таким образом, мы вполне обоснованно можем предположить, что о возможной отставке приставник задумался задолго до произведенного на него доноса, а именно в момент своего вступления в должность."

Авторы утверждают, что церковно-слав. более точно передаёт смысл оригинального текста,Не могу утверждать, насколько они

правы , но время принятия решения- переписать расписки ( ДО или ПОСЛЕ доноса) не изменяет того ФАКТА, что управитель - расчётливый мошенник. Рассчётливость, хитрость, находчивость и пр - эти качества Иисус рекомендует заимствовать своим последователям, стремящимся в Царство, от неверующих "сынов мира"