Это не поможет получить НЕ

И я о том же = не вариант

Получить визу предпринимателя сложнее чем рабочий титель, но там человек не будет зависеть от Вас и сможеть получать деньги от компании как selbstständiger Geschäftsführer, легально без оплаты пенсии (на этом экономия).

О зависимости речи не идёт - он сам "подгоняет" заказ. Тут, скорее, я от него завишу: если оплата по заказу не пройдёт, а мне ему - как сотруднику - надо будет платить зарплату.

Вы, к сожалению, не сказали какие они, поэтому придется ткнуть плаьцем в небо и предположить что свой бизнес

В планах - имея на руках ПМЖ в Германии получить "второй дом" в Европе, где он и так по делам часто. Но одно дело - приезжать гостем/командировочным по визе, или там быть с временным ПМЖ "на птичьих правах" (продлят/не продлят?), а совсем другое - чувствовать себя в Европе свободно. Да, что и по ПМЖ есть ограничения - нельзя там отсутствовать долго - ему известно.

В Германии мировое налогообложение, так что когда человек переедет сюда, совсем не факт что он сможет законно уйти от оплаты налогов/медицинской страховки

Вы абсолютно правы! Но с учётом вышеописанной цели - вариант с ПМЖ кажется оптимальным. Или?!