Если он поступит в штудиенколлег, то ВНЖ при поступлении в уни продлится без выезда.

Хорошо, если так.

Есть хорошая знакомая, которая когда-то въезжала по учебе. Тоже сначала бы штудиенколлег, потом университет. Так вот её АБХ г. Майнц после поступления в университет отправил домой за новой национальной визой. Но было это давно, лет 15 назад, наверно. Хорошо, если с тех пор этот вопрос отрегулирован в лучшую сторону.

Раз он получил ВНЖ по воссоединению, значит, скорее всего, семья не на пособии, подпишут ему поручительство.

Да, если на тот момент они всё ещё не будут финансово состоятельны.

Если бы у меня лично стоял такой вопрос, я бы любыми способами пыталась учиться здесь, не теряя имеющийся ВНЖ. Уже неоднократно писала про похожий случай: знакомая вышла замуж за немца, приехала к нему вместе с дочкой-старшеклассницей. Муж принял дочку как родную, отличные отношения. Дочка немного пожила в Германии и поехала оканчивать школу обратно в Петербург, потому что в Германии оценки не те. Разумеется, потеряла ВНЖ. А потом её не взяли в местный университет на желаемую специальность. Ну никак. Поступала много лет подряд по 2 раза в год, но так и не поступила. С мамой переругалась, потому что та ей "разрешила" уехать. Печально.

Поскольку в случае описанного выше мальчика тоже нет никаких гарантий, что он, выехав на Украину, потом сумеет получить нужные оценки и поступить в немецкий университет, надо очень хорошо взвесить все за и против. Потерять ВНЖ легко, получить новый не так просто.