Не знаю, где вы про тараканов увидели, я их в нашем отеле встретить не ожидаю. В январе там будет легко плюс 20, если солнышко светить будет, вообще хорошо. Дождей там проливных быть не должно. На Мадейру едем гулять, пить вино и природу смотреть, купаться туда не обязательно ехать, есть много других мест для этого, те же Канары, например. Погода там примерно весь год одинаковая, потому и называется остров вечной весны. Летом вероятность сильных ветров выше, это опасно и неприятно при взлете и посадке, посмотрите, что в этом августе творилось. Бассейны подогреваются, там в отелях и крытые бассейны есть тоже. Я несколько раз в год езжу в отпуск и зимой с удовольствием отправляюсь туда, где тепло и можно просто погулять, походить босыми ногами по воде. В этом феврале были в Малаге, например, плюс 22 и солнце у нас были. Шорты и футболки, но мы не купались. Посмотрите наш отель Байа Азул' в Фуншале, может вам понравится.