Если я ухаживаю за женщиной, то я, естественно, плачу, если куда-то ее приглашаю. Других вариантов и быть не может. Иначе если я ее пригласил в кафе, а там говорю рассчитывайся мол за себя сама, то нетрудно догадаться, что она обо мне подумает. Здесь вопрос личного достоинства. Но ни в коем случае не долга. А то мне иногда приходилось слышать высказывания многих женщин типа "мужчина должен...", и далее следует целый список его обязанностей. Можно подумать, что мужик только родился и уже по уши в долгах :-)

А деньги неважно какие - семейные или личные. Там я просто абстрактный пример привел для одного, мягко говоря, идиота, который на форуме гадит. Теперь жалею об этом. Ему что-то объяснять - себя не уважать.
Я вот часто с друзьями и знакомыми ходил вечером в кафе посидеть просто пообщаться или в Biergarten. Каждый всегда рассчитывался сам за себя, и неважно, кто был инициатором похода в это кафе. И так и должно быть. А то что же, раз я позвал всех, так мне и платить за всех? Где-то я видел такую фразу, что раз я пригласил, то и должен быть готов за всех заплатить. Это тоже можно, но только если я хочу за что-то "проставиться".