Сейчас, например, у ryanair билет Frankfurt International - Gran Canaria на одного человека стоит 75€ туда (31.12) и 55€ обратно (08.01). Итого, 260€ на двоих. В остальные дни намного дороже. Компания wizzair, похоже, туда не летает из юго-запада Германии.

Виззйр вообще не летает между аэропортами Западной Европы. Все рейсы по Восточной Европе или меду Восточной и Западной.

Смотреть билеты надо на Скайсканнере. Та можно и из всей Германии, а не из конкретного АП,

Когда по вашему лучше покупать авиабилеты, заказывать отель? В конце ноября?

Билет туда лучше ближе к началу декабря. Ну или как появится полностью подходящий вариант. Билет обратно может лучше купить и сейчас.

Ориентироваться на booking.com или лучше на другие сайты?

А горящие путевки в декабре бывают и есть ли в них смысл?

С Вашим бюджетом скорее airbnb.

Горящие путевки - фиг знает. Время новогоднее, чем ближе к пиковым датам, тем ниже вероятность горящих путевок. Ну и даже если что будет - евро 800 на двоих с полупансионом - отличная цена. А у Вас всего 1000. Если купить за 800 - то из отеля не выходить, что ли? На Канара ИМХО не стоит брать ни туры, ни отели. Аппартаменты самостоятельно, перелет самостоятельно, кушать самостоятельно - и дешевле. и качественнее. Это таки не Турция-Египет.