Я бы с зимними-теплыми постаралась потянуть. Имхо, но выкинутые деньги, зимы осталось совсем немного. Так что если ребенок сам собой в коляске доволен, то можно и не торопиться и купить уже что-то легкое, на весну.

Советы, какая обувь лучше, - очень индивидуальны. Тут ведь дело не только в размере или красоте, а еще и в пухлости ножек ребенка, подъеме стопы, ширине ноги. Побродите по магазинам, потрогайте сами разные ботиночки, попробуйте надеть на ножку, попросите помощи у продавцов. Ножки могут оказаться не такими простыми и подходить будет не так много моделей. Пока сами не попробуете - не узнаете. Мне вот, например, ужасно не нравятся элефанты, которые тут уже несколько человек посоветовали. Вот прям ни одни не подошли и не порадовали ни разу. И ребенку не нравятся, требует их всегда снять, хотя обувной фанат Так что не зацикливайтесь на советах конкретных марок, а ищите то, что подойдет вашему малышу.