gradle мне вообще ничего не говорит.

Если будете искать работу в конторах, которые что-то для андроида делают, будут спрашивать. Это... мутант maven + groovy.

О maven имею теоретическое представление.

Зря. Очень многие переползли с анта на maven. А к нему надо привыкнуть.

Из серверов - только Glassfish.

Плохо. Имхо. После того как оракл его саппортить перестал я его почти нигде не вижу. Попробуйте сделать приложение для wildfly (он же JBoss). Он бесплатный и часто используется фирмами.

У меня ещё такой вопрос. Hibernate вообще стоит учить, или достаточно обычной JPA-реализации, как скажем - EclipseLink. Просто, на курсах нам говорили, что собственная ORM-реализация Hibernate якобы устарела.

Устарел хибернейт или нет можно спорить, но используется он часто. Придете куда-то поддерживать продукт, написаный пару лет назад, натолкнетесь на хибернейт. Пока спринг от него не откажется, будет и в новых проектах. Имхо - если идете на JPA вакансию, хибернейт надо знать минимум на уровне "помню как описать one-to-many, вспомню как конфигурировать many-to-many с помощью гугла за минуту, как работает lazy-loading помню."

Лично я его не люблю, но в 3-х моих проектах он используется. И пока проекты не помрут ни на что его менять не будем - дорого.