Пока не вижу что мешает.

Если плагин один единственный файл то ничего. Но предположим, два плагина пользуют либку для СОМ порта, а эти либки пользуют еще одну самую общую либку которую пользует и ехе.

При загрузке плагины попадают в аппликатион домаин со всеми либками. А там низзя держать одинаковые типы с разными версиями.

Поставили софт с версиями либок 1.0 пару лет назад. Теперь нужно один плагин заменить, а у него уже все общие либки другой версии 1.5

Значит один плагин пользует СОМ либку 1.0, а другой 1.5.

На этот случай - имплементировано все через интерфейсы - пока они совпадают - все нормально

не все может быть через интерфейсы, да даже пусть и так, но один и тот же тип будет иметь разную имплементацию, то бишь нужно раскидывать по разным апп-доменам.

но вин-форм и веб-форм несколько различаются по месту исполнения кода и хранения информации

безусловно и в этом то и есть проблема. Приложение не должно знать о настройках плагина они привязаны к плагину и только он знает как их отобразить пользователю в наиболее удобном виде. Конечно, для каждой платформы должна быть своя имплементация и вот ее то и нужно как то удобно абстрагировать.

3. Заголовок читать?

Да видимо прийдется, хотя очень не хотелось