примеру, я подал антраг на отпуск на полгода вперед, когда еще вообще никто из коллег не резервировал время на отпуск. А шеф не подписывает, ссылаясь на то, что еще не знает, что вообще через полгода будет.

Попросите его ещё раз, напомните письменно очень вежливо. Срок 10 дней для ответа. Устно тоже действительно, но потом будет нечего приложить в случае разборок в суде

§7 Mindesturlaubgesetz

1) Bei der zeitlichen Festlegung des Urlaubs sind die Urlaubswünsche des Arbeitnehmers zu berücksichtigen, es sei denn, daß ihrer Berücksichtigung dringende betriebliche Belange oder Urlaubswünsche anderer Arbeitnehmer, die unter sozialen Gesichtspunkten den Vorrang verdienen, entgegenstehen.

Если он не ответил, то считается, что не разрешил. Тут два пути : вести с ним переговоры или подать в суд, который может обязать работодателя дать отпуск в запрашиваемое время. Отказать он может только в случае серьёзных причин. То, что он не знает , что будет потом - не серьезно