Понять бы, что он вообще видит

Человек вроде как институт закончил, и не благородных девиц, а технический вуз...

Если пловец плывет в бассейне со скоростью 10 км/час, то это означает, что относительно нас, неподвижно стоящих на берегу, скорость спортсмена 10 км/час. Если вода неподвижна в бассейне, то можно сказать, что и относительно воды скорость пловца такая же. И нам не обязательно при этом находиться в воде.

Теперь свет: его скорость в воздухе, очевидно, не должна вызывать у нашего спеца по самостоятельно-бесполезному мышлению никаких вопросов. В стекле, например, тоже. Но возмущение у нашего спеца вызывает скорость света именно в вакууме. Ведь вакуум не среда, а значит свет не имеет право распространяться/двигаться в вакууме.

И почему-то ему хочется измерять скорость именно относительно вакуума. Почему, просто так ему хочется.

До него никак не дойдет, что скорость света в вакууме, по отношению к скорости в других средах, максимальна.