Вот тут я совсем сказать честно не понял)
1. Своевременно обновлять ПО на сервере, если это сервер а не простой хостинг, не сможешь? Тогда и не стоит браться вообще за обслуживание сервера. Пусть этим займётся другой человек а не ты что бы напрашивался в качестве посредника. Зачем тебе платить деньги не за что? То есть эта сумма уже у тебя изымается.
2. Ну уж если ты берёшся обслуживать сайт, то знать этот движок ты просто обязан.
3. При чём здесь юзеры? имеешь ввиду каие то глюки с движком если юзеру не попасть на сайт, смотри пункт 2, тем более не малая часть вопросов должна отсеиваться на уровне написания писем юзерами, то есть у вебмастера свой емэйл.
Знаешь, брать даже 1000 евро возможно за то что раз, два в месяц тебе просто надо будет заходить на сайт и смотреть как он работает и ежедневно просто проверять почту вебмастера с того сайта, с чего такой аппетит? С желания халявы? Есть хоть маленькое понятие что такое абонементное обслуживание?
Не зависимо от сферы его оно всегда стоит дешевле чем если бы ты не покладая рук делал бы ту же работу.