Погода на Азорах непредсказуема. За день можно испытать все четыре времени года. В конце февраля как повезёт. Зимой мы никогда не были, самое раннее в апреле. Было холоднее, чем в Германии и листья еще на деревьях не распустились, хотя в Германии к тому времени все деревья уже были зелёными.
Я бы полетела, Азоры безумно люблю, там есть, чем заняться в любую погоду, но надо чётко представлять, что это не Канары или Мадейра. Машина обязательна. Очень помогает в планировании дня Spotazores - вэбкамеры островов. Очень часто, если в одном месте ливень, буквально в 10 км может светить солнце.
Насчёт острова около Вила Франка ду Кампу - там особо делать нечего. Летом купаться, а в несезон? Достаточно на него посмотреть сверху от часовни Носса Сеньора ла Паз.
И не зацикливайтесь на Понта Дельгаде, это не совсем Сан-Мигель и Азоры. Я бы выбрала Рибьеру-Гранду или даже Фурнаш как место дислокации.
Если будут ещё вопросы, спрашивайте. Чем смогу - помогу.