Если решите ехать через Швейцарию ( а это будет самый вам удобный путь скорее всего) то имеет возможно смысл там и остановиться (переночевать), тем более, что все равно придется платить за виньетку (что-то,дай бог памяти, ок. 38 евро). Могу посоветовать Люцерн, к примеру. Маленький красивый городок на озере с прекрасными видами. Тем более, если через Фрайбург, то выбуквально через Люцерн и поедете. Цюрих... не знаю, кому как, по мне так особо нечего смотреть и дорого просто невероятно как. Базель не скажу, т.к. не была.
Если на немецкой территории еще останавливаться - то можно рассмотреть Бодензее. Если на Итальянской территории ночевать, то к примеру, Озеро Лугано (по крайней мере виды живописные обеспечены). Но там расстояние до Милана остается уже совсем шуточное, имеет ли смысл ночевать по дороге в Италии...
В самом Милане одной ночевки (ИМХО) достаточно. Днем приехать,погулять, посмотреть. на след. утро из отеля выехать, снова погулять, посмотреть и домой. Ну и заночевать снова на обратном пути в каком-то интересном месте (как варианты, Штрассбург, Colmar (это Франция), Баден-Баден (заночевать можно даже с велнессом ) и т.д. далее по маршруту, смотря что интересует.
Насчет собачки сразуже осведомитесь в отелях, обычно разрешено с животинками (у меня тоже собака), но заранее нужно глянуть. В Милане берите отель лучше недалеко от центра, но чтоб был паркинг (он там не везде предлагается или стоит дико). Но даже если и не центрально, то возле метро, оно там очень удобное и вполне понятное.
По поводу дороги... Там, конечно, очень красиво, но смотря как вы любите ездить и каков опыт. Я бы не поехала, к примеру по этим серпантинам поверху (один раз ехала, чуть не взвыла). Это когда недолго едешь, все супер, а когда часами эти серпантины и скорость еле-еле - убиться веником. Но опять же, все индивидуально!