Что ждет мужчина в возрасте 40-ка от молодой подруги?
Чушь какая-то. Я несущественные слова вычеркнул:
Чего ждет мужчина от подруги.
Ну как ты думаешь, чего ждет мужчина от подруги, а?
Возмутилась? Да, правильно: этого самого он от нее тоже ждет почти наверняка. Как и 20-летний, и 30-летний, и 50-летний тоже. Особенно если прицепиться к слову подруга. Женщину, от которой мужчина "ждет" чего-нибудь другого (например, бесед о смысле жизни, или ее участия в решении производственных задач, или исполнения ее служебных обязанностей) называют обычно по другому: либо знакомая, либо коллега, либо дворничиха.
Ничего особенного он от этой подруги не ждет, такого, что именно только 20-летняя умеет. Если женщина понравилась и усилия мужчины по привлечению ее в качестве подруги (по-видимому под подругой разумеется в данном случае более-менее постоянный партнер по сексу) увенчались успехом - независимо от ее возраста мужчина хотел бы получить с нее (в зависимости от своих личных а не возрастных особенностей) участия в мероприятиях, которые ему, мужчине, интересны. Одному приятно порассуждать о смысле жизни, другому оттянуться культурно в ресторане, третий вообще может решить, что подруга будет счастлива разделить с ним альпинистский (" ужас какой! умный в гору не пойдет") или вообще байдарочный (" дурак я что ли - жопу мочить?") поход.