Здравствуйте!
По идее посольство должно проверять правдивость поданной информации, финансовое обеспечение гостя (им самим или приглашающим) и намерение вернуться на Родину. Были случаи (у подруги), что ее заставили купить билет в оба конца, и после этого дали визу.
Шенгенская виза на то и шенгенская, чтобы можно было ездить по странам шенгенского соглашения.
Насчет того, через какую страну проходить шенгенскую границу - вроде бы не обязательно именно в Голландии, если у вас голландская виза. В анкете на полуение визы есть графа: "Страна конечного следования" (или что-то в этом роде). Если ваш друг будет оформлять голландскую визу, то его кто-то оттуда же должен пригласить.
Как решит немецкая сторона - остается только верить и надется, что в нашу сторону, т.е., выдаст визу, а еще - собирать справки: чем больше документов, подтверждающих, что человек готов вернуться назад, может себя обеспечить и в целом очень серьезный и надежный человек, тем лучше. Никто не знает, что больше придется по душе - какая из *десятка* :) справок.
В общем, - желаю БОЛЬШОЙ удачи!