Вопрос такой - люди, летающие по мульти-шенгену регулярно, они как правило оформляют себе страховку каждый прилет или этого никто не делает?

Когда к нам прилетают пожилые родственники по многолетним шенгенским визам, они перед каждой поездкой обязательно делают медицинскую страховку минимум на даты предполагаемой поездки (обычно даже на день-два длиннее - на всякий случай).

А у сестры была какая-то страховка от её российской банковской карты, примерно как немецкая постоянная Reise-KV: действовала на любое количество поездок в год, но каждая поездка могла длиться не более 5 или 6 недель, не помню точно.

Что делают люди, прилетающие по мульти-шенгену без дополнительного оформления мед. страховки?

Если их не отловят на границе (пограничники иногда - но не всегда - просят показать страховой полис), то в случае чего платят сами. Или за них платят те, кто подписал для них VE. Это может быть ОЧЕНЬ-ОЧЕНЬ дорого.