Вопрос сложнее, чем кажется на первый взгляд.

...Увидя Иисуса издалека, бесноватый кричит: "что Тебе до нас, Иисус, Сын Божий? пришел Ты сюда прежде времени мучить нас." Бесы себя скрывают и кричат от имени человека - будто сам он не хочет видеть Иисуса. Но должно быть странным, что бессознательный бесноватый, вдруг с первого взгляда узнает силу Бога в Человеке. Этого еще никто из людей не знал, но это уже знают бесы. Языком несчастного бесноватого злой невидимый дух кричит, предчувствуя свое поражение и уже испытывая от близости Иисусовой огненное страдание.
Иисус повелевает нечистому духу выйти из сего человека. Злой дух получил обратное тому, что он просил. Он хотел, чтобы Иисус отошел от него; но ему самому приходится бежать от Лица Его.
Осознав безвыходность своего положения,бесы теряют всякую надежду на исполнение их просьбы "не мучить" их. Но коварство их придумало новый выход: если невозможно погубить человека, надо попытаться погубить хотя бы что-нибудь в мире.
Большое стадо свиней паслось тут же. И бесы просили Его, чтобы позволил им войти в них.
Теряя человека, бесы хотят вампирически насладиться хоть какой-либо тварью. Священное Писание ставит свиней образом плотской косности, запрещая метать духовные истины пред человеком, устремленным к земной пище, как свинья. Естественно, бесы хотят устремиться к свиньям. Только бы им не остаться без всякой жертвы, без всякой пищи, то есть без возможности кого-либо мучить и терзать , лишь бы не остаться им в этом страшном одиночестве собственной злобы в самой себе терзающейся мучениями ада...
Итак, бесы просят позволение войти хотя бы в свиней, - и Иисус позволяет.

Почему Господь, изгнав бесов из человека, "позволил им" войти в свиней? Почему не изгнал их в бездну?

Потому же, конечно, почему допустил их и овладеть человеком. Для обнаружения их в мире. Для возбуждения всего человечества против них; для привлечения людей к Себе. Бесами должно наиболее ярко выявиться зло пред нравственно инертным сознанием человечества.
Если бы бесы, после своего изгнания из человека, совсем ушли бы с земли в свою бездну, люди могли бы подумать, что бесноватого мучили не бесы, а какая-нибудь простая физическая болезнь. Например, "нервы", на которые в наш век очень легко ссылаться .Никто, конечно, не знает в мире, каким образом эти физические ниточки в теле человека могут порождать чисто нравственные явления . Но слово "нервы" объясняет для некоторых людей все. Им делается сразу ясной вся тайна жизни.
Гадаринские жители тоже, может быть, как-нибудь по-житейски, по-своему объяснили бы исцеление бесноватого, если бы не пострадали от бесов.
Зная это неверие человеческое, Господь все делал, чтобы научить людей веровать в невидимый мир.

Господь даёт урок,Он поучает людей: есть бесы в мире! Есть невидимая сила, бесконечно коварная и лживая, но во всем подчиненная Господу, кроме коварной воли своей, которую Господь не может принудить к добру. Ибо сущность истинного добра исключает всякое принуждение к нему. И мы видим, как одержимые животные, только что мирно пасшиеся у прибрежных скал, вдруг охваченные каким-то невидимым вихрем, среди ясной погоды, вопреки всякому инстинкту самосохранения, бросаются с крутизны в озеро и тонут. Что же случилось дальше?Погубив свиней, бесы, хотя и не получили права опять войти в людей, но несомненно утешились, видя свои собственные чувства и желания в душах гадаринских жителей.Гадаринцы пожалели себя и за себя испугались.Гадаринцы в Господе увидели своего Разорителя. Истребитель бесовской власти над миром явился гадаринцам как житейский разоритель их имущества. Все другое померкло для гадаринских глаз. Эти глаза, увидели только ужасную для себя истину: свиней, исчезнувших в глубине Галилейского озера.

Знали ли бесы, когда просили позволение войдя в свиней, что те взбесятся и погибнут?

Скорее всего, нет. Самое страшное для бесов - ад, бездна, Свиньи потонули не по воле бесов. Их гибель не могла отвечать планам бесов. Вероятно, бесы рассчитывали продолжить своё существование в их телах. Некоторые толкователи полагают, что свиньи, вследствие внутреннего ощущения новой и необычайной силы против воли вошедших в них бесов, бросились в море. Другие же считают, что это произошло по воле Божией..
Куда же направились бесы?
Бесы же вынуждены вернуться в свою главную обитель - ад или искать следующую жертву. . Просто изгнать бесов невозможно. " Когда нечистый дух выйдет из человека, то ходит по безводным местам, ища покоя, и не находит" (Мф 12:43)
И снова - тот же вопрос, хотя выше уже давался на него ответ: Зачем нужна была эта смерть животных, этот коллективный "суицид"?

Некоторые объясняют это тем, что для бесноватого, может быть, было необходимо, чтобы освобождение его от злых духов было запечатлено явным для него сокрушением их Христом. Будущему посланнику, который должен склонять сердца язычников к Иисусу, надлежало самому быть твердо убежденным, что злые духи окончательно оставили его; ему необходимо было наглядно убедиться в этом. Просьба бесов позволить им войти в стадо свиней и затем внезапная гибель до тех пор спокойно пасшегося стада, гибель, совпавшая с полным как бы перерождением бывшего бесноватым, устранили в нем всякое сомнение в том, что он воистину освобожден от власти над ним злых духов.На вопрос же об убытке, причиненном владельцам свиней, можно ответить словами Иова: «Господь дал, Господь и взял» Да и можно ли назвать гибель свиней убытком? Ведь только это событие и привлекло внимание к Иисусу жителей окрестных деревень ; иначе они не видели бы Иисуса и не поверили бы возвратившемуся домой их собрату, что он освобожден от злых духов властью над ними Иисуса. Уверование же во Христа хотя бы и не тотчас же, составляет такую прибыль для души, которая несоизмеримо больше двух тысяч свиней...

Что вы могли бы добавить к толкованию истории о Гадаринском бесноватом? В чём вы видите её главный смысл?