Ну так как с налогами, страховками и прочим - проблем нет?

У меня нет :) Но я на фрилансе, за свои налоги и страховки я сам отвечаю.

Если вдруг травма - кто оплачивает врачей, больницы?

Зависит от того насколько ты хочешь врать :) В принципе твоя обычная страховка действует везде в ЕС, можешь заключить еще Auslandsreiseversicherung, но все это это страховки для путешественников - т.е. если ты в стране находишься до 6 недель. Если ты в стране больше 6 недель, то, думаю, надо заключасть местную страховку.

Машину можно немецкую держать по полгода в Италии, или нужно в Италии же регистрировать?

Не знаю итальянских законов. Но думаю, что до полугода можно. Потом выехать и снова заехать. С другой стороны а кто и как проверит? :)

Всё по "зелёной карте" решается?

Да. Хотя там тоже наверное есть сроки пребывания в стране.

Весь вопрос лишь в том, хватит ли денег снимать жильё полгода у морского побережья?

Морское побережье большое :) Есть места на всякий бюджет.