Это вопросы выживания проекта. И такие вещи не происходят внезапно. Все это планируемо.

Фишка в том, что переходить на новую версию год-два после того, как она вышла дешевле всего. Уже есть опыт (можно найти много в сети) и этот опыт ещё не забыт. Можно нанять людей кто таким уже занимался и что-то помнит. Тут сейчас одна страховка переползает DB2 с z/OS на LUW (Linux, Unix, Windows) версию и огребает дикую кучу проблем. Фиг кого найдёшь. Куча народу, которые такую миграцию лет 10-15 назад сделали уже тупо на пенсии или начальствуют. Переходили хотя бы лет 5 назад, было бы в разы меньше геморроя.

Итого: если продукт собирается жить лет 10 (ну, в зависимости от платформы, в вебе не 10 а 2-3 года, имхо), НАДО переходить на новые версии всего, что в нём используется. Причём не "когда-нибудь потом".

P.S. Ещё одних знаю, они с 8й явы на 17 мигрируют. Отрыв башки. Раза в три по времени затратнее выходит чем 8 - 9 - 11 - 17 мигрировать (4 миграции)