Но после каждого существенного обновления (разработал фичу) нужно править установщик - т.е. деинсталлировать и инсталлировать снова. И так постоянно. Бред...

Или просто поменять сборки в уже установленном софте :)

Для этого нужно

либо вручную заменять эти сборки,

либо писать программулину, которая их заменяет (проще тогда уж поправить установщик и переустановить),

либо прописывать пути, куда при сборке складывать либы.

Последний вариант требует разных типов сборочного процесса - для тестирования в установленном виде и для собирания установщика. Т.е. начинаем ипаца с разными переменными сборки: Debug, InstalledDebug, Release, Distrib и прочее. Либо немного по-другому - при компиляции складываем всё в привычные Debug или Release, но потом запускаем скрипты для тестирования в установленном виде, для тестирования без установки, для сборки дистриба и прочее. Т.е. усложняем процесс разработки - нам ведь не нужны простые решения, чтобы каждый джун мог разобраться сходу.