Тут в некоторых вакансиях встречаются такие требования как Visual Studio 2015.

Эти требования можно пропускать :)

там лицензии покупаются на одну конкретную версию, и любая более новая - только через дополнительные траты?

Дело не в тратах на софт (тем более, что многие просто покупают подписку), дело в тратах на переход на новый софт. Для того, чтобы сменить среду разработки должны быть очень веские основания. Т.е. новая среда должна что-то добавить. У нас в проекте используется VS2015 и переходить на что-то более новое просто нет смысла. На прошлом проекте мы перешли на VS2015 (не помню уже с какой) ради TestCoverage.

Просто сидеть на версии 2015 сейчас - сплошная боль.

Ошибаешься. Вообще никакой разницы, что 2015, что 2019 :D

Да и не поразрабатываешь нормально на ней - фреймворк не выше 4.6.х

Фреймворк можно доустановить. У меня доустановлен 4.8 и все работает ;)

версия языка 6

Я особенно не слежу, но ограничений что-то не помню :)

10 винды нет

Поясни. Сейчас вообще никакой винды, кроме 10 нет :)

коре всякие - только первая версия.

Доустанавливается, как и фреймворк.

Явно проект какой-то доисторический.

Как и подавляющее количество всех проектов на рынке :D