Я почитала ветку, переезжать следом за деньги не вариант вообще. Если ехать, то сейчас. Реально или нет зависит от того, как обстоятельства совпадут. Важны два момента:

1) умение рассказать о себе и своём опыте на языке (немецкий с нуля смысла не имеет учить), английский именно прохождение собеседования прокачать (о художественной литературе никто не будет говорить), может пару тем о погоде.

2) Уметь то, что от вас ожидают. Для этого вакансии интересные вам находите и потом идёте в сборники вопросов для интервью «1000 вопросов на собеседовании Java разработчика». Я насколько слышу от разработчиков их реально задают на интервью. Собственно, в возрасте 55 лет (в отличии и 25 лет) ожидается, что вы на большинство из них ответите. Посмотрите на то, какой процент всего вы знаете и сами оцените свои шансы.

По поводу фриланса можете взять где-то в открытом доступе проект (волонтёрство чистой воды) по той тематике, с которой хотите выступить на собеседовании и запустить в него руки. 3-5 лет опыта прекрасно, но если вы в теме разберётесь, на вопросы ответите уверенно, тестовое задание сделаете, то какая разница. Да и в резюме можете красиво наврать (свечку никто не держал, чем в реальности занимались), главное чтобы ответить за написанное могли. Резюме можете попросить почитать кого-нибудь кто успешно устраивался.

Знаю историю, когда тетеньку в 48 с очень базовым немецким взяли на какую-то работу социальную (программа социальный год), хотя по идее туда традиционно только молодежь берут. Просто потому что она идеей загорелась и нашла.

Знаю что на примитивной версии Java (без всяких фреймворков навороченных) ищут сотрудника поддерживать и допиливать самописный софт. Молодёжь не идёт, потому как им свежие технологии подавай, так что проблема специалиста найти суровая.

ИТ мир большой, каждому найдётся место. Дерзайте, попытаться стоит. У вас есть самое главное - мотивация.