пайтон не "легче" жавы. он просто другой.

кроме того, из опыта личного, могу утверждать, что не язык представляет главную трудность, а вникание в problem domain, toolchains, ... и прочие штучки, когда кажется вначале, что попал на небо, и здесь уже ангелы, и они говорят на небесном непонятном языке. пока постепенно, спокойно не втянешься. первый раз дается психологически сложно, но стоит обжечь первый горшок, как отношение к богам заметно меняется.

есть люди, которые любят опускать руки, если найдется кто-то, кто авторитетно выскажется, что "это все - напрасно затраченные усилия, лучше современный веник освоить, хоть что-то...", и есть люди, которые не верят этим "авторитетам", всю жизнь подпираемым кем-то под жопу, и не сдаются. если не получается - просто ищут другие пути. но карабкаются. в конце-концов, на нас смотрят наши дети-внуки. электрометла, конечно, хорошо, но дух несломленный - куда важнее. если, еще и самодисциплина, то может и получиться. очень даже.