И как это выглядит реально? Допустим я разбираюсь в спринге. Есть опыт и проекты. Я позиционирую себя как мидла и имею соответствующую зарплату. Если я буду искать место с технологиями, в которых я вообще не разбираюсь, то в лучшем случая я получу место и зарплату джуна(а в нормальных условиях я вообще ничего не получу).

В любом проекто есть что-то новое. На своей первой работе с занимался Handsheld сканерами, моим инструментом была eMbedded Visual Studio, а операционной системой WindowsCE. У меня это написано в резюме и предложения об embedded разработке все еще сыпятся (хотя я их и игнорирую, т.к. уже больше 10 лет в этой среде ничего не делал) при этом устраивался я туда джуном С++, а вышел с С++ и с С#. Потом в другой конторе изучил MSI и TFS. Как программист C# со знанием MSI начал работать уже в другой конторе. Там пилили фреймворк с нуля, стал применять юнит-тестирование. Дальше перешел на другой проект, как C# и С++ программист, тут уже внедряю юнит-тестирование, осваиваю WPF и WCF.

В принципе никаких супер новых технологий или языков я не изучаю и занимаюсь стандартными вещами, но все равно все время есть что-то новое к изучению и к расширению своего резюме.

Мне кажется, что это вполне нормальный процесс...