поменял изначальный пример:

private async void button1_Click(object sender, EventArgs e)
{
var lines = System.IO.File.ReadAllLines(FILE_NAME);


foreach (var line in lines)
{
//получаем текст, исходя из того, что строка должна начинаться с него
var text = line.Split(',')[0];
checkedListBox1.Items.Add(text);//добавляем текст в список
await Task.Delay(500);//дополнительная пауза для наглядности, удалите если не надо


//ищем команды
var matches = Regex.Matches(line, @"([\w+\s*\/\[\]]+,[\s*>?.?\d]+)");
//каждую команду отправляем, не понял, что имеете в виду под отправку всего блока команд - измените как нужно, здесь отправляем каждую команду, которую нашли в строке последовательно
foreach (Match match in matches)
{
var ar = match.Value.Split(',');
SendXPCommand(ar[0].Trim(), ar[1].Trim());//отправляем команду
await Task.Delay(1500);//для той же наглядности увеличенная пауза - поменяете как надо
}
checkedListBox1.SetItemChecked(checkedListBox1.Items.Count - 1, true);//выставляем галку
}
}


private void SendXPCommand(string command, string param)
{
Console.WriteLine($@"{nameof(SendXPCommand)}({command},{param})");
}