Мне казалось, что для этого придумали GAC...

Для чего? Чтобы каждый кому не лень кидал туда свои либы?

Но хочется, чтобы при обновлении проги не нужно было обновлять старые плагины. Варианты? -- Не нарушать обратную совместимость :)

Вероятно я плохо проблему описал. Совместимость не нарушается. Просто плагины состоят из нескольких библиотек. Плагин1 пользует Б1 и Б2, плагин2 пользует Б2. Прога также пользует Б2. Если даже изменить коммент в Б2 студия перестроит всё и приложение и плагин1 и плагин2. Хотя даже если просто заменить Б2, то согласно Black-box testing нужно перепроверить полную цепочку. Мы ведь "не знаем", что менялось в Б2.

Ну и кроме того, в большом проекте совместимость иногда приходится нарушать.

И еще - вы с "подписанными либами" работали?

Плагин сам должен уметь находить свои настроийки

Именно это он и умеет, но есть одна маленькая проблемка - пользователь их должнен менять через GUI.

А главной проге в манифесте просто указываешь с какими версиями плагина она умеет работать.

Так в тот то и смысл, чтобы прога ничего не знала о плагинах, кинул что новое - взяла и подхватила или сказала сорри, слишком молод.