Вариантов почему во втором окне не срабатывает проверка а в третьем срабатывает можно придумать несколько.
Например - браузер для большей скорости держит два процесса JVM. Апплет в первом окне запускается в 1-м процессе, апплет второго - во втором, апплет третьего - снова в первом. Каждый аплет может (вообще говоря должен) грузится в своем Classloader-е. Тогда опять же у каждого свой вариант класса со своим значением статической переменной будет.
Но оно и не важно, потому что в крайнем случае если пользователь запустит два браузера, кадый запустит свою JVM, у каждого будет своя копия CurrentContext.
Так делать нельзя и это не исправить, только переделывать. Апплет по-хорошему не должен вылазить за свою песочницу (окно браузера).
Проверяйте на сервере есть ли уже сессия для этого же IP. Кстати, привязывать сессии к IP-адресу тоже глупо. А что делать юзерам за NAT-ом? По очереди работать? У вас же пользователи логинятся, ну так и привязывайте сессии к залогиненному пользователю.