У каждого свой подход.. Есть те кто начинает с Delphi (или Pasсal), но я-бы не стал.. он действительно "другой" какой-то. Да и не так прост, как на первый взгляд кажется. Язык клёвый, надо отметить... жаль, что отмирает потихоньку.
Как-бы поступил я сейчас на Вашем месте.
Сгрузил-бы Eclipse или NetBeans для начала.
Придумал-бы себе прикладную задачку... типа "Калькулятор" или "Блокнот" или "Простой текстовый редактор" для начала.
Набрал-бы в google "Java ist auch eine Insel" сгрузил-бы PDF по Java. Например тут: http://winfuture.de/downloadvorschalt%2C2062.html
Книжка эта очень доступная для понимания. С нуля, так сказать. От элементарных вещей, до достаточно продвинутых. Про концепции в Обьекто-ориентированном Программировании типа MVC (Modell-View-Controller) тоже там есть. Там всё понятно даже для самых-пресамых блондинок (я ни на кого не намекаю).
Потом неторопясь, опираясь на этот PDF и прочие сайты по Java стал-бы медленно програмировать скажем этот калькулятор, вникая в основы языка. Рано или поздно, начнёшь разбираться что куда. Во всех этих странных, на первый взгляд "заморочках".
Потом задачку усложнил-бы и сделал-бы сам для себя что-то более прикладное и действительно нужное, но не сложное. И так шаг за шагом, день за днём. Однажды поймаешь себя на мысли, что начало получаться и даже без подсмотра в книжку :-)