Нет никакого критерия четкого, что должно быть суммарно менее 6 месяцев отсутствия. За раз нельзя больше 6 месяцев отсутствовать, иначе справки никакие не помогут.

Я думаю, их прежде всего разъяснение сроков и причин отсутствия интересует. Штампы в паспорте - это достаточно для доказательства поездок. Если он за раз больше 6 месяцев не выезжал, и тем более если суммарно меньше 6 месяцев, я бы не переживал слишком, и действовал по шагам.

От него не требуется предоставить все эти документы, только приводится пример того, какие документы докажут его присутствие в стране. Прежде всего, надо сделать выписку из страховой, что он был застрахован, расписать даты поездок с объяснением, что он там делал. Важно, что ЦЖИ у него в Германии. Справки от врача можно в свободной форме предоставить. Но я не уверен, что надо так много делать для первого раза. Особенно если он реально живет в Германии.

Про работу в РФ, конечно, лучше не сообщать. Это можно расценить как смещение ЦЖИ.