Огромное спасибо всем за мысли, советы и критику — всё это дало пищу для размышлений.

Ситуация разрешилась самым неожиданным и самым правильным (по крайней мере для меня) образом: я лечу на Канары не один и не со случайной попутчицей, а со своей взрослой дочерью. Оказалось, что лучший компаньон для путешествия — та, кто знает тебя годами, с кем не нужно ничего придумывать и договариваться заранее. С дочкой я могу молчать у океана, спорить о маршруте, смеяться или выслушивать тирады о сложности воспитания детей (кто бы мог подумать).

Ну и уроки я, конечно, выучил: Не нужно приглашать из‑за старых привычек, человека которого ты не знаешь, только потому что ты не умеешь путешествовать один и тем более навязывать свое видение как это должно быть. У каждого свой характер, мысли, желания. С выбором времени, тоже казалось не все гладко. Понял, что безопасность компаньона, тем более женщины, должна быть в приоритете (да, лучше два отдельных номера, чем один дом). Нужно пробовать новое (спасибо за идеи и сайты).

Надеюсь, это не последняя моя поездка, и я все еще предпочитаю путешествия с кем-то, взгляды кого близки. Для этого нужен человек, время и желание. Буду рад если такой человек найдется. В общем я открыт для общения и вариантов, пишите. Можно встретиться в кафе, съездить на однодневную вылазку или просто погулять. Без обязательств, но "ваши пожелания учитываются".