Куртка
Вот тут почитайте - http://run-and-travel.com/v-chem-begat-zimoy-odezhda-dlya-...
Мне в свое время эта статья помогла сориентироваться, как в прохладное время года одеваться. Понятно, что со временем я уже под себя модифицировала, но для начала эта статья (и вообще весь блог) был находкой.
P. S. Не спешите с покупкой куртки, т.к. она может вообще не понадобиться, учитывая нынешние условия погоды. Я, например, куртку одеваю, когда уже т-ра ниже, чем -5С.
Однозначно купите лонгсливы разной плотности, лосины (поверьте, они удобнее, чем широкие штаны, и в них теплее/уютнее зимой). Ну и перчатки/Stirnband. А, ну и кроссовки, естественно :) Думаю, вполне можно с обычных кроссовок начать, а потом уже, если понадобится, купите с GoreTex водонепроницаемые.
Удачи!