если живете вместе и есть старые футболки, которые он практически не одевает, я бы поступила так:
сначала переложила их в шкаф, куда он редко заглядывает и подождала месяцок, посмотрела вспомнит ли. если не вспомнил, тогда бы выкинула, но предварительно купив 1-2 новых.
---
касательно стиля а-ля джинсы с футболкой, футболки тоже разные бывают: одни смотрятся намного нарядней других. уверена, что подтолкнуть его к выбору футболки, но в вашем вкусе, думаю вы сумеете. вот с этого и начинайте. тоже самое с джинсами: они бывают удачными и не очень. вот и подскажите какие на нём лучше смотреться будут.
у меня тут хохма была, я ему выбираю джинсы по фасону, а не по маркам: такие, которые на мой взгляд подчеркивают, что надо подчеркнуть и скрывают, что надо скрыть. уехала на пару дней, возвращаюсь, он мне с гордостью сообщает, что сам себе купил новые джинсы и каким образом: посмотрел, что за марки были в тот раз (мы обычно раз в год делаем большой поход с покупкой 3 пар джинсов) и те же и купил! (я чуть не упала)! к счастью в 2 из 3 моделей он попал на удачные.
----
хотела, чтобы укладывал гелем волосы, типа моднее. выбрали вроде несложный вариант, его хватило на 2 мес, в итоге пошел снова коротко подстригся.
----
пару рубашек я всё-таки ему подарила, но он носит их на всякие не очень формальные праздники (то есть куда еще не нужен костюм, но надо всё-таки понаряднее выглядеть). а так вечные джинсы и футболки.
-----
мой жизненный вывод: насильно мил не будешь. лично не считаю, что мой муж в джинсах и футболке плохо выглядит, даже если и однотипно. зато чувствует себя комфортно и это главное