В плане дренажа там с одной стороны соседский стеной закрыто, с двух сторон моими пристройками закрыто. Остаётся только одна сторона, где дождь попадает, там вплотную к домику залита бетонная дорожка, с уклоном от домика, метра 2 шириной и вода таким образом стекает.

здесь вопрос у людей не куда стекает вода, а не может ли она впитаться в фундамент при плохой гидроизоляции и отсутствии дренажа.

и здесь практически никак не проверить. ну если только раскопать вокруг дома и посмотреть - покрыт ли дом "черной ванной" и проходят ли дренажные трубы засыпанные щебнем (или просто щебенка).

Ну можно еще удалить верхнюю часть пола (естрих) до фундамента и посмотреть - не мокрый ли пол (заодно положить новое половое отопление)

поэтому еще на фундамент кладут пленку (для дополнительной гидроизоляции (хотя очень сильно не поможет из-за стен)

затем пенопласт и затем заливают цпс (estrich), который и будет полом, на который кладется плитка или паркет или ламинат.

видите, даже по сути пол утепляют изнутри, никто не кладет утеплитель "под бетонный фундамент"

если же проблемы с дренажем и нет гидроизоляции дома снизу, то неважно где утепление стен - снаружи или внутри - влага будет в помещении и в стенах, причем и без всяких точек росы

напоследок: лучше всегда утеплять снаружи (кроме очень теплых стран, где надо охлаждать), но не всегда это возможно