А я знаю многих, кто давным давно уже наездился и теперь постоянно в одно и тоже поверенное место годами ездит.

Когда это проверенное место уже есть - быть может, и можно о чем-то говорить. Пока его нет (случай ТС, когда вообще нет никакого представления) - говорить не о чем. Что, если после 2-3-5 отпусков окажется, что место где куплена недвига - не то самое проверенное место? Продолжать жрать кактус, или продавать (что в случае с курортной недвигой однозначно чревато серьезными изрежками и\или серьезным гемороем)?

Отель на семью из 4 человек на месяц может легко в 10 штук встать. Таким образом, хата за 40 тыс через 4 сезона уже окупится.

Абсолютно оторванное от еральности сравнение. Отель за 5 штук в месяц на двоих (без пансиона, разумеется, недвига жильцам еду готовить тоже не будет) и недвига за 40 тысяч - совершенно енсравнимые виды отдыха. Такую недвигу можно сравнивать только с арендой такой же недвиги - либо в дешевом месте, либо очень скромной недвиги. Я бы предположил, что подобную недвигу реально снять евро за 700 в месяц (предложений море - ведь сотни тысяч любителей проверенных мест уже накупили подобной недвиги и пытаются хоть как-то ее отбить). Какое-то жалкое подобие смысла может быть только если иметь горизонт планирования как минимум лет на 15+ вперед.

Я еще не наедился, но на пенсии собираюсь постоянно на Ривьеру перебраться, хотя бы на полгода в году. Зимой там дождливо и сыро, уж лучше в Берлине. А с апреля по конец сентября - самое то.

Ну вот полгода - уже совсем другой разговор.