и ещё, Windspiel, история эта немного мутная и вы её плохо рефлектируете, просто чувствуете, что что-то не так.

Смотрите. Вначале у вас

Сейчас хочет вернуться в профессию,

Но потом выясняется, что

Ну вот я и предложила ему вспомнить про свой диплом и попробовать окунуться в среду,

То есть про свой диплом он сам не вспомнил, врачом себя не видит.

Так же его пфлеге амбиции, ваше предложение. Он просто СОГЛАСЕН. Т.е вы его порекомендуете, не зная толком ничего о его навыков и где гарантия что срастётся и он действительно хочет.
Вам потом обе стороны претензии предъявить теоретически могут. Как вы можете поручиться за человека, с которым просто учились в школе и судьба вас ненадолго пересекала?

Вы же ничего про него не знаете, только что он вам там мутно рассказывает.

Судя по всему его интересуют инвесторы для его проектов. Насчёт очень был богат тоже мутно, ушёл с чемоданом, теперь деньги ищет.

Вполне возможно что как раз очередной проект сгорел, денег как таковых не осталось.

Не впрягайтесь сильно, мой вам совет, не подкидывайте идеи, это идеи ваши и с вас потом спрос будет.
Только если он конкретно интересуется, отвечать. Судя по тому как он ровно сидит и не шибко носится, нет у него много сил на новое начало.
С этим ему самому разобраться надо.