он тяжело зарабатывает свои деньги; первая подруга хорошо поездила по его карманам; теперь на нем алименты ещё на 20 лет.

Ну, кто там по чьим карманам поездил - это гаданье на кофейной гуще. Скорее всего, взаимные ссоры по финансам имели место быть, особенно на фоне рождения ребенка. Отчего мать ребенка и съехала, имея от него теперь финансы законодательно, от чего он уже не сможет отвертеться.

Не готов он вдруг так брать себе еще одно ярмо на шею, точнее два.

Он-то готов в плане поселить у себя, предоставить, т.ск., аж дом в пользование (места-то много). В двухкомнатную квартиру вряд ли бы стал мотивировать переезжать. А насчет ярма - какое ярмо? у парня чёткая установка "как потопаешь - так и полопаешь". Натопала (сама!) на стейк - будешь есть стейк. Не уложилась по деньгам - свой заработанный стейк буду есть я, а ты, сидя за тем же столом, - обойдешься и сосиской. Я утрирую, разумеется, но закулисный ход мыслей примерно такой.