Возможно это грибок, вызываемой молью. "Если заметили ржавые пятна, то переверните листочек, если на обратной стороне вы увидите нарост с сосочками, то это и есть грибок и диагноз ржавчина поставлен правильно. Борются с ржавчиной путем ранней весенней обрезки и опрыскиванием весной 1% раствором бордоской смеси, коллоидной серой, через 2 -3 недели обработку повторяют. Причиной появления на листьях каштана рыжих пятен может быть опасный вредитель - моль (каштановая моль, балканская моль). При поражении деревца этим вредителем сначала видны маленькие пятна, к концу июня пятна уже достаточно большие и явно видимые.

Рекомендуют опрыскивание препаратом "Люфокс 105 ЕС". При поражении балканской молью каштанам даже инъекции ставят."

Либо перекисленная почва под каштаном, в этом случае нужно рассыпать доломитовую муку вокруг каштана- "Для того чтобы раскислить почву на участке где посажены каштаны нужно воспользоваться доломитовой мукой - нужно просто рассыпать её недалеко от каштанов, следуя дозировке , указанной в описании, приложенному к удобрению. Используя такой раскислитель, в виде доломитовой муки, каждые три года можно добиться раскисления почвы в сторону её нейтральности, что очень благоприятствует росту и развитию каштанов." Плющ хорошо что убрали, он ослаблял, конечно, дерево.