Скажите пожалуйста - какими неприятностями грозит не оформление выезда на ПМЖ от миграционной службы на Украине для выезда в Германию ребенка (мальчик, 15 лет) ?

Если речь о мальчике-потомке ПП, то никакими абсолютно. Если не считать неприятностью то, что он так и останется как полноправным гражданином Украины, так и ее полнообязанным. Пока не выйдет из ее гражданства. Если захочет, конечно.

Обладание двумя гражданствами, немецким и украинским, одновременно содержит в себе как определенные преимущества, так, при определенных обстоятельствах, может принести и неожиданные непиятности. Например, будучи уже немцем и въехав в Украину по украинскому ЗП, т.е. как гражданин Украины, на ее территории он будет только гражданином Украины, независимо от того сколькими гражданствами он еще обладает. Свой немецкий Райзэпас он может, на время пребывания в ней, временно повесить на гвоздик. За ненадобностью.

На каких условиях он будет выезжать - въезжать в/из Украины (кроме первого раза по национальной визе)?

На тех же самых, что и все остальные граждане Украины. Как те, у кого тоже есть два или три гражданства, так и те, у кого их столько нету и они довольствуются своим одним-единственным.

С той лишь разницей, что он может въехать в нее еще и как иностранец, т.е. по своему немецкому RP. При этом ему придется помнить о том, что пребывать в ней таким макаром он сможет не более 90 дней в течение 180 дней. Ну, и соблюдать другие ограничения, предусмотренные для временно пребывающих в Украине иностранцев.