ну, я могу назвать пару аспектов, с которыми, в принципе, можно по большей части успешно бороться и жить, и которые, может, и не заставят перейти на линукс, но от которых с годами очень сильно устаешь и начинаешь задумываться.
Вспышки глюкавости и танцы с бубном из-за большой хаотичной нагроможденности компонентов и зависимостей (ублюдочные com-регистрации, когда 1 программа с какими-нибудь сторонними компонентами регистрирует их при инсталляции, наглухо забивая уже проинсталлированные ранее аналогичные компоненты из другой инсталляции, но более свежего билда; отслеживание зависимостей при деплойменте - вообще песня; говенные взаимосвязи в системе, когда из-за инсталляции сраного антивируса вдруг начинает глючить паскудный Word; подыхание компонентов системы после установки патчей).
Никакая культура безопасности, приучающая пользователя и программистов срать на разделение прав и пользоваться/писать программы, на которых без административных привилегий нечего ловить. Security issues в целом - отдельная пездня.
Мразотная недоделанность по мелочам, куда ни ткнись. Что мешало сделать copy/paste в консольных окнах через клавиатуру, почему при архивации большого файла progress bar сразу выставляется на максимум, какого члена автостарт в системе разбросан по 10 местам, почему при экспорте контактов из аутлука нельзя сохранить структуру заглавного имени контактов, с какой радости нельзя забэкапить настройки эккаунтов того же аутлука, почему в блокноте откат и маркирование слов работают через жопу; в плане usability вообще порой хочется биться башкой апстену из-за у#бищной организации доступа к настройкам.