по моему мнению может осуществляться PGP (или похожими продуктами)

именно это я и имел в виду.
не углубляясь сильно в основы TCP/IP i OSI-модели, можно лишь сказать: защищая свой мыл однокласснику, где написано, как ты классно попил в воскресенье пива с друзьями , ты защищаешь его от админа твоего провайдера. И не более того.
Если для тебя это представляет жизненно важный интерес, можно и нужно разобраться в OSI, воспользоваться TLS, а уж потом, для надежности --PGP...
желательно, кстати, для такой корреспонденции избегать всяких free-Мэйлеров
(У меня был коллега, коорый мэйлы своей маме шифровал 2048-битным PGP-ключ╦м... Он и вправду во всех этих делах шарил, т.к. является членом CCC. На мой вопрос, что он такого маме пишет, что надо шифровать 2048-битным ключ╦м у него ответа тоже не было )
В-общем, ежли кому сильно захочется почитать твой мэйл про поход в пивную, то будь спок, они это сделать смогут.
Касаемо же шифрования линии: если есть предположения, что админы твоего немецкого провайдера могут воспользоаться твоими логинами, чтобы разослать, например, спам или ее какую каку.., надо посмотреть, а нет ли поблизости других провайдеров...
да и не до этого им, веришь? я просто знаком с транспортировкой эл. почты в больших объемах так сказать, изнутри и, смею тебя заверить: никто не станет напрягаться, чтоб отловить твои логины...