Третья проблема возникла когда сын из школы принес учебник по английском с CD, где было обучающее приложение в формате EXE.

Похожая ситуация была со знакомой пожилой парой.
Бабуля обменивается всякими схемами и видео для вышивания.
С каким-то журналом шел DVD с кучей материалов, в том числе приложение, которое все пошагово показывает и рассказывает.
Бабка сначала пыталась сама запустить, потом дед пытался, а потом бабке чуть не поплохело, когда ее подруга по телефону уже неоднократно повторяла как она открывает чудо приложение и у нее все работает, а у них нифига, дошло до взаимных оскорблений в тупости/издевательстве/криворукости.

Хотя, казалось бы... чем может не угодить Linux пожилой паре?

Сейчас стоит WIndows 10 настроенный через O&O ShutUp10, ничего само не обновляется и стабильно работает.

Самое верное решение

+ AdGuard с нужными фильтрами избавляет обычного пользователя практически от всех опасностей в сети.