В 99.99% случаях система управления пакетами это сделает автоматически, пользователю разбираться ни в чем не придется. Скажем так, "стандартный набор домохозяйки" в современных дистрибутивах устанавливается без каких-либо "танцев с бубном" в подавляющем большинстве случаев. Я пару раз предлагал знакомым попробовать линух - аккурат, "домохозяйкам" - люди остались довольны, в течение 3-4 месяцев я не получал никаких нареканий и/или жалоб на какие-либо неудобства.
"Танцы с бубном" еще случаются, когда действительно нужно установить под wine вендовую программу, для которой нет адекватного аналога (а я таких несколько штук могу назвать). Но, честно говоря, они совсем не для "домохозяек". И люди, которые ими пользуются, просто обязаны быть в состоянии решить проблему с установкой.
По большому счету, вопрос "вин/лин" - это, скорее, вопрос привычки сейчас. Если, например, привык долгие годы пользоваться TotalCommander-ом с набором плагинов, оптимизировав его до мелочей под свои задачи, то линуховые аналоги потом просто раздражают своей бестолковостью и недоделанностью. Но если ты всю жизнь пользовался вендовым иксплорером, то такие проблемы вообще не возникают - разницы нет никакой.