То, что многие вещи были с нуля переписаны несколько раз - как раз и означает что они плохо были спроектированы в начале.
Они были переписаны не потому что код был сильно устаревшим, а потому что люди хотят сделать систему лучше и могут это сделать. В недрах кода Windows скрыто в 10 раз больше анахронизмов, которые никогда не уберут и не переделают, потому что все силы бросили на .net и xml

Вот чего не могу понять - а чем _принципиально_ отличается ядро 2.2 от 2.6 (2.0 у меня было, но я тогда не понимал ничего в этом)? Такое же монолитное, такое же неуклюжее, ну разве что чуток оптимизировано, с поддержкой новых файловых систем и железа.

Монолитность, неуклюжесть - о ч╦м это вы? Возможность перекомпиляции ядра и настройки самых микроскопических мелочей, модульная структура. Что там у нас в Win можно по желанию устанавливать? DirectX? Уже нет. MS Explorer? Уже давно нет. Вобщем, монолитность и неуклюжесть догадайтесь где больше.
Что изменялось в ядре Linux я вам перечислять не буду, на эту тему много написано. Отчет об изменениях 2.4-2.6 занимает довольно много страниц, я его не читал целиком.
Посмотри как развивается коммерческий софт под винды и прослезись.

Мне показалось что из мелких программ для Windows, которыми я пользуюсь, наиболее активно развивались open-source программы. eMule например. А впрочем бесплатное с платным сравнивать не стоит. Если убрать возможность нелегального скачивания крэков, 50% коммерческого софта сразу окажется нецелесообразно использовать, ибо он не окупит свою цену. Кризис в индустрии наступит жуткий.