Однако, мой способ способствует лишь генерации довольно длинных паролей простым для запоминания образом. Но не способствует запоминанию слишком большого разнообразия этих паролей, т.к. также скоро начнёшь путаться, где и в каком месте какие были условия генерации. Т.е. также, как просто случайными наборами символов, сможешь запомнить лишь несколько правил вывода паролей.

Можно и ещё придумать. Например, носить с собой бумажку с набором символов в матрице 10х10. И придумать для себя правило, по какому ты считываешь эти символы. Скажем, беру три отсюда, два отсюда, пару угловых и четыре из центра против часовой стрелки. Если кто не знает твоих правил, то даже имея такую матрицу на виду, всё равно будет должен просто сделать полный перебор. Т.е. вы можете даже демонстрировать окружающим набор символов, из которых вы берёте свой пароль. Что-то типа открытого ключа или книжного шифра. А число комбинаций из 100 элементов с любым возможным числом элементов в комбинации (скажем, от 5 до 100) стремится к практической бесконечности.