1. Если у тебя действительное, следовательно никаких проблем не будет. К чему придираться то?
2. На ребенка, кроме российского загранпаспорта, нужен еще немецкий рейзепасс, что бы потом въехать назад.
3. Ехать только через Беларусь (если конечно не в Питер), нафига лишний крюк через Прибалтику. Я ездил и там и там, абсолютно фиолетово. Дороги в Белорусии гораздо лучше, ну а на Таможне, как повезет. Самое быстрое что я проходил - 30 минут, самое долгое 4 часа.
4. Авто на кого оформлено? Если на тебя, то нужен консульский учет, чтобы не платить таможенный залог. Зеленая карта, можно получить либо от страховки здесь, либо купить на границе. Если на границе, стоит что то около 30 евро на месяц, но моя страховка в том году потом компенсировала мне эти расходы. В этом году поменял страховку, у них уже Россия включена в зеленую карту.
И эта... Забудь про проблемы с полицией. Не нарушаешь, никто тебя и тормозить не будет. Никому твои немецкие номера сейчас не интересны. За все поездки ни разу ни одного раза штраф не платил, хотя и тормозили пару-тройку раз. За превышение. Попросил написать протокол, с нарушением согласен. После этого как правило советуют больше не нарушать и желают счастливого пути.
Удачи!