только грамматическая.
после obwohl будет Nebensatz, после trotzdem - Hauptsatz.
Obwohl er nur wenig Geld hat, ist er glücklich.
Er ist glücklich, obwohl er nur wenig Geld hat.
Er hat nur wenig Geld. Trotzdem ist er glücklich.
в trotzdem есть "dem" - "это" (препятствие, противоречение).
соответственно это "препятствие или противоречие должно быть названо раньше"
Trotzdem ist er glücklich. Er hat nur wenig Geld. - такая конструкция неверна.
с obwohl, как я уже показал выше, возможны оба варианта.
ещё есть Trotz, который требует после себя существительного в Genitiv - но тут задача посложнее - сделать из глагольной конструкции конструкцию с существительным.
Trotz seines bescheidenden Einkommens (скромный доход) ist er glücklich.
смысловой разницы (пкм. на уровне B1) нет, не забивайте себе голову.
для закрепления можете попробовать сделать тоже самое с более простыми высказываниями
Идёт дождь. Мы идём гулять.
ps. переводить на русский язык и пытаться понять разницу - порочный подход, в топку его.