для знатоков надеюсь вопрос простой.

Я новичёк в ВПФ.

Почему если Checkbox является дочерним у Toolbar-а <Toolbar><Checkbox/></Toolbar>, то он выглядит как Button, и его "чекнутое" состояние отображается как нажатая кнопка,

а если Checkbox (который всё еще на тулбаре) обрамить стек панелью <Toolbar><Stackpalel><Checkbox/></Stackpanel></Toolbar> то он уже выглядит как нормальный чекбокс с крестиком если чекнут?

Если коротко, то это делается вручную в коде класса ToolBar. Для непосредственных дочерних элементов (некоторых типов) устанавливаются локальные значения стилей.

Подробнее в исходниках и в доках по стилям.

Почему если Checkbox является дочерним у Toolbar-а...

Toolbar имеет свои собственные стили для "непосредственных детей"

https://docs.microsoft.com/de-de/dotnet/framework/wpf/cont...

https://zamjad.wordpress.com/2012/04/24/define-style-for-t...

типа этого

    <UiElementRoot.Resources>
      <Style TargetType="{x:Type UiElement}">
         <!--Setters-->
      </Style>
   </UiElementRoot.Resources>