Есть проблема но нет человека :) (короче нужен толковый программист)
Что значит не видел???
Или не внимательно читал? 
что касается самой формы, то к примеру тут
Смотри третий пост. (по моему)
Постить надо (в строках - заголовок-тело-аттачмент) 1-3-50, 1-3-50, 1-3-50... и так далее - 500 (тыс?) раз.
И что за салат получится???
Где гарантия что при подобной сортировке всё правильно будет выдаваться?
Подобные игрушки и вывод инфы в форму, как приведено в образце,
это в принципе реально, но дурдом будет полнейший.
Ну и дискотека с бубнами тоже...
Без толковой БД тут не обойтись.
Ну да ладно.
ТС похоже уже нашёл исполнителя, а мы тут решаем теоретические задачи без конкретного задания и условий 
он просто просил конкретные вопросы и предложения в ЛС
-----
До конкретных предложений еще слишком далеко - нужна либо куча денег, либо куча информации.
Чтобы было понятнее:
- выполнеие данной задачи "в лоб" требует нарушения некоторых принципов заложенных в браузеры ради безопастности. Ну это только за хорошие деньги.
- возможно существует упрощенное решение для частного случая. Ну это уже информация.
Пока же Я не вижу ни одного, ни другого...
Пока могу поделится своей информацией.
Был такой проект IE2.
Ребята сделали клон ИЕ, но с открытыми для внешнего взаимодействия интерфейсами. Так вот там можно было относительно легко заполнить поля и нажать кнопочку.