Вершины своего успеха певец достиг в конце 1980-х — начале 1990-х годов, особенно с выпуском десятого студийного альбома «The Road to Hell» (1989), который многие критики и поклонники считают одним из его лучших произведений. Этот альбом стал знаковым в его карьере, демонстрируя зрелость и мастерство исполнителя, а также глубокий смысл и эмоциональную насыщенность песен. «The Road to Hell» получил признание за свою искренность, мощные тексты и запоминающиеся мелодии, закрепив за артистом статус одного из ведущих музыкантов своего времени.

В 1987 году выходит альбом «Dancing with Strangers», который получил положительные отзывы и укрепил позиции артиста на международной сцене. Этот диск отличался энергичными композициями и ярким стилем, что сделало его популярным среди поклонников. Уже через год, в 1988-м, был выпущен сборник перезаписанных хитов «New Light Through Old Windows». Этот альбом стал важным этапом в карьере Крису Ри, поскольку позволил ему вновь вернуться в американские хит-парады и привлечь новую аудиторию. Перезаписи классических песен с обновлённым звучанием подчеркнули его талант и способность адаптироваться к меняющимся музыкальным тенденциям.

С самого утра просыпаясь, передо мной появляется её удивительный образ красоты,
проносясь вместе с мыслями по невидимой спирали в тёплые дали нашей галактики с
невероятного места, где встречаются наши тела, переплетённые в объятия вечного
удовольствия, от горячего пламени вспыхнувшей любви, случайно или преднамеренно
обронённой искорки яркой звезды, волею самого Создателя.
Сколько раз я, пытался перенести этот удивительный образ девушки, не мирской красоты на листы
дневника, скитальца по млечному пути, вылившиеся уже в длинные главы повести только о ней)
А когда начинаю писать, прибываю в неком замешательстве, с чего же начать и что описать,
ведь как прекрасна каждая клеточка на её атласной и прелестной коже, девушки с магическим именем ...)